传说肯塔基人从新奥尔良回来后就开始饲养快马，这是一次耗时约九个月的危险旅程。乘船抵达后，据说肯塔基人会购买新奥尔良最快的马回家。如果他的马比土匪的任何东西都快，那么他回家的机会就更大。回到家后，他有一匹快马要繁殖和比赛。这就是传说，虽然传说可能有一定的道理，但作为所有此类故事，它们只讲述了故事的一部分。

肯塔基州的赛马业与波本威士忌业同时发展。许多酿酒厂也以其纯种马的马厩而闻名。与波本威士忌行业一样，肯塔基州的马业从 1820 年代到内战期间声名鹊起。战争对这两个行业都造成了毁灭性的影响，因为肯塔基州是丛林袭击者偷马和威士忌的战场。战争结束后，这两个行业都恢复了活力，并且更加受人尊敬。

内战后，盖恩斯家族以培育快马而闻名。他们还因在 1867 年奥斯卡·佩珀 (Oscar Pepper) 去世后购买 Old Crow 品牌而闻名。像许多酿酒商一样，他们养了一群牛来喂养他们酿酒厂的副产品，但马不能吃用过的醪液。酿酒厂使用马匹来拉马车等，但对酿酒厂而言，纯种马更像是一种奢侈品。

有时甚至在波本酒标签上会出现马匹。（图片来自Woodford Reserve）

马业不得不为自己付出代价，而这是通过与其他快马比赛来实现的。酿酒商开始加入赛马会并投资于赛道。为丘吉尔唐斯提供土地的丘吉尔家族也参与了一家酿酒厂。将四朵玫瑰带到路易斯维尔的琼斯家族开始参与马具比赛。酿酒赛马成为一个非常常见的景象后期19日世纪。

James E. Pepper 是肯塔基州著名的酿酒师和马饲养员。佩珀有一匹很好的马。他的马“迪克西小姐”赢得了 1892 年肯塔基橡树赛的冠军。1893 年，他的马“幻影”与艾萨克·墨菲 (Isaac Murphey) 作为骑师参加了肯塔基德比( Kentucky Derby)。1896 年，“The Dragon”以 Monk Overton 为骑手获得第五名。他的堂兄 RP Pepper 一直在蒸馏威士忌，但在酿酒厂发生火灾后，他放弃了蒸馏，专注于马匹繁殖和赛马。

Old Rosebud 是 Hamilton C. Applegate 拥有的威士忌品牌，他也是 Churchill Downs 的财务主管。他购买了一匹马的多数股权，并以他的威士忌品牌命名。老玫瑰花蕾以 2:03 2/5 的成绩赢得了 1914 年肯塔基德比，创造了当时的纪录。在他的职业生涯中，他参加了 80 场比赛并赢得了 40 场胜利，排名第 13 位，并参加了 8 场比赛。他的职业生涯也推动了老玫瑰花蕾波本威士忌的销量。

禁令将切断两个行业之间的联系多年。当Repeal于 1933 年 12 月 5 日通过时，许多私营酿酒厂和品牌都掌握在 National 和 Schenley 等大公司手中。虽然两个行业之间的联系不再牢固，但仍然存在情感联系。

许多酿酒厂仍然在他们的广告和标签上使用马匹和赛马的图像。Stitzel-Weller 有“肯塔基橡树”的标签，马头被马蹄铁包围。Glenmore 拥有肯塔基德比 (Kentucky Derby) 标签，标签上有一匹跑马。与“Bashford Manor”等品牌有更多的间接联系，这是一个著名的杰斐逊县农场，在丘吉尔唐斯举办了一场重大的赌注比赛。这些品牌一直存活到 1960 年代，当时波本威士忌销量下降导致许多小型和区域品牌被酿酒厂停产。

波本威士忌的广告在平面广告中大量使用马匹和马场的图像。酿酒厂还利用肯塔基赛马会的名气来销售威士忌。格伦莫尔在 60 年代每年都会发布一系列以肯塔基德比 (Kentucky Derby) 和肯塔基酒馆 (Kentucky Tavern Bourbon) 获胜者为特色的版画。吉姆比姆做了肯塔基德比醒酒器。Early Times（今天是Old Forester）成为Churchill Downs的Mint Julep的官方威士忌，Brown-Forman 赞助了那里的 Early Times Stakes 比赛。

在更现代的时代，  Maker's Mark每年都会发布特殊的瓶子来支持 Keenland Racetrack。Brown Forman 每年都会发布一个特别的 Woodford Reserve 瓶子，里面有肯塔基德比海报的艺术作品。大多数酿酒厂至少在Keenland或 Churchill Downs赞助一场赌注比赛。酿酒厂也非常积极地赞助肯塔基德比节期间的活动。四朵玫瑰挑选一桶波本威士忌作为大汽船比赛的官方波本威士忌。酿酒厂在 Chow Wagon 设有一个摊位，人们可以在那里品尝来自肯塔基州每个酿酒厂的波本威士忌。所有的酿酒厂都利用德比将人们带到路易斯维尔参加比赛并出售波本威士忌。

肯塔基州的波本威士忌产业和肯塔基州的马业之间的联系很长而且很牢固。很难想到参加肯塔基州的比赛而不喝波本威士忌。在查看波本威士忌的广告和促销活动时，也很难不考虑马匹和赛马。